もし Jenkins をイントラネット(または信頼された環境)で使うのであれば、このチェックボックスはOFFにするのが望ましいです。 その結果、各プロジェクト開発者はあなたの手を煩わせずに、自分のプロジェクトを設定することができます。
もし、Jenkins をインターネットに公開している場合は,これを有効にしなければなりません。 有効でないままJenkinsのプロセスを起動すると、Jenkinsはハックされてしまいます。
Jenkins のセキュリティの詳細については, このドキュメントを参照してください。